Bài 13. Hydrocarbon không no trang 41, 42, 43, 44

13.1

Phát biểu nào sau đây là đúng? 

A. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch hở, phân tử chỉ có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba CC. 

B. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch vòng, phân tử có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba $C\equiv C$

C. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch hở, phân tử có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba $C\equiv C$

D. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba $C\equiv C$hoặc cả hai loại liên kết đó.

Phương pháp giải:

Dựa vào định nghĩa hydrocarbon không no

Lời giải chi tiết:

 Đáp án D.

13.2

Phát biểu nào sau đây là không đúng?

A. Công thức chung của các hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết đôi C=C là C_nH_2n, n ≥ 2.

B. Công thức phân tử của các hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết ba có $C\equiv C$ dạng C_nH_2n−2, n ≥ 2.

C. Công thức phân tử của các hydrocarbon no, mạch hở có dạng C_nH_2n, n ≥ 2.

D. Công thức chung của các hydrocarbon là C_xH_y với x ≥ 1.

Phương pháp giải:

Dwauj vào định nghĩa hydrocarbon không no

Lời giải chi tiết:

Đáp án C.

13.3

Cho các chất có công thức cấu tạo sau: (1) ClCH₂CH=CHCH₃; (2) CH₃CH=CHCH₃; (3) BrCH₂C(CH₃)=C(CH₂CH₃)₂; (4) ClCH₂CH=CH₂; (5) ClCH₂CH=CHCH₂CH₃; (6) (CH₃)₂C=CH₂. Trong số các chất trên, bao nhiêu chất có đồng phân hình học?

A. 3.                                 B. 4.                                  

C. 5.                                 D. 6.

Phương pháp giải:

Hợp chất có đồng phân hình học khi mỗi nguyên tử C ở liên kết đôi liên kết với các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.

Lời giải chi tiết:

(1), (2), (5) có đồng phân hình học. Đáp án A.

13.4

Cho các alkene X và Y có công thức như sau:

Tên gọi của X và Y tương ứng là

A. cis-3-methylpent-2-ene và trans-3-methylpent-3-ene.

B. trans-3-methylpent-2-ene và cis-3-methylpent-2-ene.

C. trans-3-methylpent-3-ene và cis-3-methylpent-3-ene.

D. trans-3-methylpent-3-ene và cis-3-methylpent-2-ene.

Phương pháp giải:

Với những chất có đồng phân hình học, từ cis và trans được thêm vào trước tên và ngăn cách bới dấu gạch

Lời giải chi tiết:

Đáp án B

13.5

Các alkene không có các tính chất vật lý đặc trưng nào sau đây?

A. Tan tốt trong nước và các dung môi hữu cơ.

B. Có khối lượng riêng nhỏ hơn khối lượng riêng của nước.

C. Có nhiệt độ sôi thấp hơn các alkane cùng phân tử có cùng số nguyên tử carbon.

D. Không dẫn điện.

Phương pháp giải:

Nước là dung môi phân cực nên hòa tan được các chất phân cực. Các alkene không phân cực.

Lời giải chi tiết:

Đáp án A.

13.6

Một hydrocarbon X mạch hở trong phân tử có phần trăm khối lượng carbon bằng 85,714%. Trên phổ khối lượng của X có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 42. Công thức phù hợp với X là

A. CH₂=CHCH₃.                                                     B. CH₃CH₂CH₃.

C. CH₃CH₃.                                                             D. CH☰CH.

Phương pháp giải:

từ % các nguyên tố tìm ra được công thức thực nghiệm. Sau đó tìm ra công thức phân tử và công thức cấu tạo qua phân tử khối.

Lời giải chi tiết:

Gọi công thức của X là C_xH_y

Phần trăm khối lượng của H trong X là: 100% - 85,714% = 14,286%

$x:y=\frac{\%C}{12}:\frac{\%H}{1}=\frac{85,174}{12}:\frac{14,286}{1}=1:2$

Công thức thực nghiệm của X là CH₂.

M = 42 → (CH₂)_n = 42 hay 14n = 42 → n = 3.

Công thức phân tử của X là C₃H₆.

Vì X mạch hở, công thức phân tử dạng C_nH_2n chứng tỏ X là alkene.

Công thức cấu tạo phù hợp với X là CH=CHCH₃.

Đáp án A.

13.7

But-1-ene tác dụng với HBr tạo ra sản phẩm chính có công thức cấu tạo nào sau đây?

A. CH₃CHBrCHBrCH₃.                                              B. CH₃CH₂CH₂CH₂Br.

C. CH₃CH₂CHBrCH₃.                                                D. BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br.

Phương pháp giải:

Quy tắc công Markovnikov, nguyên tử halogen sẽ cộng vào C bậc cao hơn trong phân tử.

Lời giải chi tiết:

Đáp án C.

13.8

Cho các hydrocarbon: (1) CH₂=C(CH₃)CH₂CH₃; (2) (CH₃)₂C=CHCH₃; (3) CH₂=C(CH₃)CH=CH₂; (4) (CH₃)₂CHC☰CH. Những hydrocarbon nào phản ứng với HBr sinh ra sản phẩm chính là 2-bromo-2-methylbutane?

A. (1) và (2).             B. (2) và (4).             C. (1) và (3).             D. (3) và (4).

Phương pháp giải:

Quy tắc công Markovnikov, nguyên tử halogen sẽ cộng vào C bậc cao hơn trong phân tử.

Lời giải chi tiết:

Đáp án A.

13.9

Cho pent-2-ene phản ứng với dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ phòng có thể thu được sản phẩm hữu cơ có công thức cấu tạo nào sau đây?

A. CH₃CH₂CH(OH)CH(OH)CH₃.                                   

B. CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₃.

C. CH₃CH(OH)CH₂CH(OH)CH₃.                                   

D. CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃.

Phương pháp giải:

phản ứng OXH alkene bằng KMnO₄ thu được alcohol 2 chức liền kề.

Lời giải chi tiết:

Đáp án A.

13.10

Dẫn dòng khí gồm acetylene và ethylene lần lượt đi vào ống nghiệm (1) đựng dung dịch AgNO₃/NH₃ ở điều kiện thường, sau đó dẫn tiếp qua ống nghiệm (2) đựng nước bromine. Hiện tượng thí nghiệm nào sau đây là không đúng?

A. Ở ống nghiệm (1) có kết tủa màu vàng nhạt.

B. Ở ống nghiệm (2) màu của nước bromine nhạt dần.

C. Ở ống nghiệm (2) chất lỏng chia thành hai lớp.

D. Ở ống nghiệm (2) thu được chất lỏng đồng nhất.

Phương pháp giải:

Các alkyne có liên kết ba ở đầu mạch sẽ tác dụng được với AgNO₃/NH₃. Các alkene có phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng với halogen.

Lời giải chi tiết:

Ở ống nghiệm (1) có kết tủa màu vàng nhạt là AgC☰CAg.

Ở ống nghiệm (2) màu của nước bromine nhạt dần do Br₂ phản ứng với ethylene (có thể có acetylene). Sản phẩm tạo thành là BrCH₂CH₂Br không tan trong nước và nặng hơn nước nên tách thành lớp dưới lớp nước bromine.

Đáp án D.

13.11

Để phân biệt but-2-yne (CH₃C☰CCH₂) với but-1-yne (CH☰CCH₂CH₃) có thể dùng thuốc thử nào sau đây?

A. Dung dịch HCl.                                          B. Dung dịch AgNO₃/NH₃.

C. Nước bromine.                                                D. Dung dịch KMnO₄.

Phương pháp giải:

Các alkyne có liên kết ba ở đầu mạch sẽ tác dụng được với AgNO₃/NH₃. Các alkene có phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng với halogen.

Lời giải chi tiết:

But-1-yne (CH☰CCH₂CH₃) tạo tủa  CAg☰CCH₂CH₃

Đáp án B.

13.12

Các chai lọ, túi, màng mỏng trong suốt, không độc, được sử dụng làm chai đựng nước, thực phẩm, màng bọc thực phẩm được sản xuất từ polymer của chất nào sau đây?

A. Butadiene.                                                          B. Propene.

C. Vinyl chloride.                                                           D. Ethylene.

Phương pháp giải:

Polyethylene (PE) là polymer của ethylene được dùng để làm chai đựng nước, thực phẩm, màng bọc thực phẩm, …

Lời giải chi tiết:

Đáp án D.

13.13

Phát biểu nào sau đây là không đúng?

A. Trong phòng thí nghiệm, người ta điều chế ethene bằng cách tách nước ethanol và thu bằng cách dời chỗ của nước.

B. Một ứng dụng quan trọng của acetylene là làm nhiên liệu trong đèn xì oxygen – acetylene.

C. Trong công nghiệp, người ta điều chế acetylene bằng cách nhiệt phân nhanh methane có xúc tác hoặc cho calcium carbide (thành phần chính của đất đèn) tác dụng với nước.

D. Một ứng dụng quan trọng của acetylene là làm nguyên liệu tổng hợp ethylene

Phương pháp giải:

Dựa vào kiến thức điều chế ethene và acetylene

Lời giải chi tiết:

Đáp án C

13.14

Viết công thức cấu tạo và gọi tên các alkene đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C₅H₁₀. Trong số các đồng phân này, có bao nhiêu chất có đồng phân hình học? Hãy viết tên đầy đủ của các đồng phân hình học này.

Phương pháp giải:

C₅H₁₀ có đồng phân mạch C và vị trí liên kết đôi. Hợp chất có đồng phân hình học khi mỗi nguyên tử C ở liên kết đôi liên kết với các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.

Lời giải chi tiết:

CH₂=CHCH₂CH₂CH₃: pent-1-ene;

CH₂=C(CH₃)CH₂CH₃: 2-methylbut-1-ene;

CH₂=CHCH(CH₃)CH₃: 3-methylbut-1-ene;

CH₃CH=CHCH₂CH₃; pent-2-ene;

CH₃CH=C(CH₃)CH₃: 2-methylbut-2-ene;

Tên đầy đủ của các đồng phân hình học:

13.15

Nhiệt đốt cháy của một số chất như sau: ethane: 1 570 kJ mol⁻¹; methane: 783 kJ mol⁻¹; acetylene: 1 300 kJ mol⁻¹. Vì sao trong hàn, cắt kim loại, người ta dùng acetylene được điều chế từ calcium carbide CaC₂ (thành phần chính của đất đèn) mà không dùng ethane?

Phương pháp giải:

Tuy lượng nhiệt sinh ra khi đốt cháy cùng một lượng ethane cao hơn acetylene nhưng lại không thuận tiện.

Lời giải chi tiết:

Dùng acetylene thuận lợi về kĩ thuật, do được điều chế trực tiếp từ chất rắn (CaC2) mà việc bảo quản chất rắn (đất đèn) dễ dàng, ít tốn diện tích. Nếu dùng trực tiếp các chất khí (ví dụ khí ethylene hoặc acetylene) sẽ gặp khó khăn do cân dùng bình nén khí dung tích lớn.

13.16

Trước đây, công nghiệp hoá học hữu cơ sử dụng rất nhiều acetylene làm nguyên liệu đầu. Ngày nay, acetylene được thay thế bằng ethylene. Hãy tìm hiểu và giải thích lí do của sự thay đổi này.

Phương pháp giải:

Dựa vào kiến thức hydrocarbnon

Lời giải chi tiết:

Nguyên nhân là do việc điều chế acetylene giá thành cao hơn.

Ethylene là sản phẩm phụ của quá trình hoá dầu (của quá trình cracking alkane) với lượng khí rất lớn. Nếu không tận dụng lượng khí này thì sẽ phải bỏ đi hoặc đốt cháy gây ô nhiễm môi trường.

13.17

Khi sục hai dòng khí như nhau của ethylene và acetylene vào dung dịch KMnO₄ thấy ethylene làm nhạt màu dung dịch nhanh hơn acetylene. Hãy giải thích nguyên nhân.

Phương pháp giải:

Liên kết pi trong liên kết đôi C=C dễ bị oxi hóa hơn liên kết ba trong liên kết C☰C 

Lời giải chi tiết:

Phản ứng oxi hoá làm phân cắt liên kết pi (π) trong liên kết đôi C=C của phân tử ethylene và trong liên kết ba C☰C của phân tử acetylene. Do liên kết ba C☰C bền hơn liên kết đôi C=C nên khó bị phân cắt hơn.

13.18

Một số hydrocarbon mạch hở, đồng phân cấu tạo của nhau, trong phân tử có phần trăm khối lượng carbon bằng 85,714%. Trên phổ khối lượng của một trong các chất trên có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 70. Viết công thức cấu tạo của các chất thoả mãn các đặc điểm trên.

Phương pháp giải:

từ % các nguyên tố tìm ra được công thức thực nghiệm. Sau đó tìm ra công thức phân tử và công thức cấu tạo qua phân tử khối.

Lời giải chi tiết:

Gọi công thức của X là C_xH_y

Phần trăm khối lượng của H trong X là: 100% - 85,714% = 14,286%

$x:y=\frac{\%C}{12}:\frac{\%H}{1}=\frac{85,174}{12}:\frac{14,286}{1}=1:2$

Công thức thực nghiệm của X là CH₂.

M = 70 → (CH₂)_n = 70 hay 14n = 42 → n = 5.

Công thức phân tử của X là C₅H₁₀.

CH₂=CHCH₂CH₂CH₃: pent-1-ene;

CH₂=C(CH₃)CH₂CH₃: 2-methylbut-1-ene;

CH₂=CHCH(CH₃)CH₃: 3-methylbut-1-ene;

CH₃CH=CHCH₂CH₃; pent-2-ene;

CH₃CH=C(CH₃)CH₃: 2-methylbut-2-ene;