Bài 14. Ôn tập chương 3 trang 50, 51, 52, 53

14.1

Cho các phát biểu sau:

(1) Phân tử hợp chất hữu cơ nhất thiết phải chứa carbon;

(2) Liên kết chủ yếu trong phân tử hợp chất hữu cơ là liên kết ion;

(3) Hợp chất hữu cơ thường khó nóng chảy và khó bay hơi;

(4) Hợp chất hữu cơ thường không tan hoặc ít tan trong nước;

(5) Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường chậm, không hoàn toàn, không theo một hướng nhất định;

(6) Các hợp chất hữu cơ thường khó cháy và khó bị phân huỷ dưới tác dụng của nhiệt.

Số phát biểu đúng là

A. 3.                              B. 4.                              C. 5.                              D. 6.

Phương pháp giải:

- Hợp chất hữu cơ là hợp chất của carbon, trừ một số hợp chất oxide của carbon, muối carbonate, các carbide,…

- Các hợp chất hữu cơ có đặc điểm chung sau đây:

+ Thành phần phân tử nhất thiết phải chứa nguyên tố carbon, thường có hydrogen, oxygen, nitrogen, halogen, sulfur, phosphorus,...

+ Liên kết hoá học chủ yếu là liên kết cộng hoá trị. Các nguyên tử carbon không những có khả năng liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn có thể liên kết với nhau tạo thành mạch carbon.

+ Nhiệt độ nóng chảy thấp, nhiệt độ sôi thấp (dễ bay hơi) và thường không tan hoặc ít tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ.

+ Dễ cháy, kém bền với nhiệt nên dễ bị nhiệt phân huỷ.

+ Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm, theo nhiều hướng và tạo ra hỗn hợp các sản phẩm. Để tăng tốc độ phản ứng thường cần đun nóng và có xúc tác.

Lời giải chi tiết:

Số phát biểu đúng là 3.

→ Chọn A.

14.2

Cho hợp chất hữu cơ X có công thức cấu tạo sau:

X không chứa loại nhóm chức nào sau đây?

A. Alcohol.                   B. Aldehyde.                 C. Amine.                     D. Carboxyl.

Phương pháp giải:

Một số loại nhóm chức cơ bản được thể hiện trong bảng sau:

Lời giải chi tiết:

+ X chứa các loại nhóm chức:

-OH: Alcohol.

-NH₂: Amine.

-COOH: Carboxyl.

+ X không chứa loại nhóm chức aldehyde (-CHO).

→ Chọn B.

14.3

Cho các hợp chất hữu cơ sau:

(1) CH₄; (2) CH₃OH; (3) CH₂=CH₂; (4) CH₂OH–CHOH–CH₂OH; (5) CH ≡CH; (6) CH₃CH=O; (7) CH₃COOH; (8) HOOC[CH₂]₄COOH; (9) C₆H₆ (benzen); (10) H₂NCH₂COOH; (11) CH₂OH[CHOH]₄CH=O.

Nhận định nào sau đây không đúng?

A. Có hai hợp chất hữu cơ đa chức và hai hợp chất hữu cơ tạp chức.

B. Có hai hợp chất thuộc loại alcohol và ba hợp chất thuộc loại carboxylic acid.

C. Có bốn hợp chất thuộc loại hydrocarbon, trong đó có hai hydrocarbon không no.

D. Có bảy hợp chất thuộc loại dẫn xuất của hydrocarbon, trong đó ba hợp chất đơn chức.

Phương pháp giải:

Hợp chất hữu cơ đa chức có 2 nhóm chức giống nhau trở lên.

Hợp chất hữu cơ tạp chức có 2 nhóm chức khác nhau trờ lên.

Một số loại nhóm chức cơ bản được thể hiện trong bảng sau:

Lời giải chi tiết:

(1) CH₄; (2) CH₃OH; (3) CH₂=CH₂; (4) CH₂OH–CHOH–CH₂OH; (5) CH ≡CH; (6) CH₃CH=O; (7) CH₃COOH; (8) HOOC[CH₂]₄COOH; (9) C₆H₆ (benzen); (10) H₂NCH₂COOH; (11) CH₂OH[CHOH]₄CH=O.

- Hợp chất hữu cơ đa chức: (4) CH₂OH–CHOH–CH₂OH; (8) HOOC[CH₂]₄COOH.

Hợp chất hữu cơ tạp chức: (10) H₂NCH₂COOH; (11) CH₂OH[CHOH]₄CH=O.

Nhận định A đúng.

- Alcohol: (2) CH₃OH; (4) CH₂OH–CHOH–CH₂OH.

Carboxylic acid: (7) CH₃COOH; (8) HOOC[CH₂]₄COOH.

Nhận định B không đúng.

- Hydrocarbon:

+ Hydrocarbon no: (1) CH₄;

+ Hydrocarbon không no: (3) CH₂=CH₂; (5) CH ≡CH.

+ Hydrocarbon thơm: (9) C₆H₆ (benzen).

Nhận định C đúng.

- Dẫn xuất hydrocarbon: (2) CH₃OH; (4) CH₂OH–CHOH–CH₂OH; (6) CH₃CH=O; (7) CH₃COOH; (8) HOOC[CH₂]₄COOH; (10) H₂NCH₂COOH; (11) CH₂OH[CHOH]₄CH=O.

Dẫn xuất hydrocarbon đơn chức: (2) CH₃OH; (6) CH₃CH=O; (7) CH₃COOH.

Nhận định D đúng.

→ Chọn B.

14.4

Cho các phát biểu sau:

(1) Cấu tạo hoá học là trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử;

(2) Cấu tạo hoá học khác nhau tạo ra các chất khác nhau;

(3) Trong phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử carbon luôn có hoá trị bốn;

(4) Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử carbon chỉ liên kết với nguyên tử của nguyên tố khác.

(5) Tính chất vật lí và tính chất hoá học của hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử và cấu tạo hoá học.

Số phát biểu đúng là

A. 2.                              B. 3.                              C. 4.                              D. 5.

Phương pháp giải:

Thuyết cấu tạo hóa học

- Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó sẽ tạo ra chất khác.

- Trong phân tử chất hữu cơ, carbon có hoá trị IV. Các nguyên tử carbon không những liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch carbon (mạch hở không phân nhánh, mạch hở phân nhánh hoặc mạch vòng).

- Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học. Các nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.

Lời giải chi tiết:

→ Chọn C.

14.5

Cho các phát biểu sau:

(1) Công thức cấu tạo biểu diễn kiểu liên kết và trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử;

(2) Chất đồng phân có cùng công thức phân tử nhưng có thể khác nhau về loại nhóm chức, mạch carbon, vị trí liên kết pi (π) hoặc vị trí nhóm chức;

(3) Chất đồng đẳng có cấu tạo và tính chất tương tự, nhưng thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH₂.

Số phát biểu đúng là

A. 0.                              B. 1.                              C. 2.                              D. 3.

Phương pháp giải:

- Công thức cấu tạo biểu diễn kiểu liên kết và trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử.

- Những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.

+ Các đồng phân có tính chất hoá học khác nhau do chúng có cấu tạo hoá học khác nhau.

+ Ứng với một công thức phân tử có thể có các đồng phân cấu tạo về mạch carbon, loại nhóm chức, vị trí nhóm chức.

- Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng với công thức chung xác định.

Lời giải chi tiết:

Số phát biểu đúng là 3.

→ Chọn D.

14.6

Nhận định nào sau đây không đúng?

A. Người ta có thể chiết tách các chất hữu cơ hữu ích từ thuốc Bắc bằng cách ngâm thuốc Bắc trong dung dịch ethanol.

B. Sau khi ép cây mía và làm sạch các chất bẩn rắn cũng như chất bẩn màu, người ta thu được dung dịch nước đường. Cô cạn nước đường ở áp suất thấp sẽ tách được đường.

C. Sau khi chưng cất cây sả bằng hơi nước, người ta thu được lớp tinh dầu (chứa terpene) nồi trên mặt nước. Dùng phương pháp chiết sẽ tách riêng được lớp tinh dầu.

D. Để tách ethanol (ethylic alcohol) từ hỗn hợp với nước và bã rượu. Dùng kĩ thuật lọc tách sẽ tách riêng được ethanol ra khỏi hỗn hợp này.

Phương pháp giải:

• Chưng cất là phương pháp dựa vào sự khác nhau về nhiệt độ sôi của các chất trong hỗn hợp ở một áp suất nhất định.

• Chiết là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất dựa vào sự hoà tan khác nhau của chúng trong hai dung môi không trộn lẫn vào nhau.

• Kết tinh là phương pháp được dùng để tách và tinh chế các chất rắn dựa trên nguyên tắc:

(1) Các chất khác nhau có độ hoà tan khác nhau trong cùng một dung môi.

(2) Độ tan của chất cần tách giảm nhanh khi giảm nhiệt độ.

• Sắc kí cột là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất dựa vào sự phân bố khác nhau của chúng giữa pha động và pha tĩnh.

Lời giải chi tiết:

Nhận định D không đúng. Để tách ethanol (ethylic alcohol) từ hỗn hợp với nước và bã rượu, người ta dùng phương pháp chưng cất.

→ Chọn D.

14.7

Cho các cặp chất sau: (a) CH≡CH và CH₂=C=CH₂; (b) CH≡CH và CH₃CH₂C≡CH; (c) CH₃CH₂CH₂OH và (CH₃)₂CHCH₂OH; (d) C₆H₅OH và C₆H₄(OH)₂; (e) HCH=O và CH₃COCH₃.

Số cặp chất là đồng đẳng của nhau là

A. 1.                              B. 2.                              C. 3.                              D. 4.

Phương pháp giải:

Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng với công thức chung xác định.

Lời giải chi tiết:

(a) CH≡CH và CH₂=C=CH₂ không phải là đồng đẳng của nhau vì CH≡CH chứa liên kết ba C≡C còn CH₂=C=CH₂ chứa hai liên kết đôi C=C, dẫn đến tính chất hóa học của chúng khác nhau.

(b) CH≡CH và CH₃CH₂C≡CH là đồng đẳng của nhau vì trong phân tử đều chứa một liên kết ba C≡C và phân tử hơn kém nhau hai nhóm CH₂.

(c) CH₃CH₂CH₂OH và (CH₃)₂CHCH₂OH là đồng đẳng của nhau vì trong phân tử đều chứa một nhóm chức -OH và phân tử hơn kém nhau một nhóm CH₂.

(d) C₆H₅OH và C₆H₄(OH)₂ không phải là đồng đẳng của nhau vì số nhóm chức –OH trong phân tử khác nhau, dẫn đến tính chất hóa học của chúng khác nhau.

(e) HCH=O và CH₃COCH₃ không phải là đồng đẳng của nhau vì hai chất này khác nhau về loại nhóm chức (HCH=O chứa nhóm chức -CHO, CH₃COCH₃ chứa nhóm chức >C=O), dẫn đến tính chất hóa học của chúng khác nhau.

Số cặp chất là đồng đẳng của nhau là 2.

→ Chọn B.

14.8

Cho các cặp chất sau: (a) CH≡CH và CH₃-C≡CH₃; (b) (CH₃)₂C=CH₂ và CH₃CH₂CH=CH₂; (c) CH₃CH₂CH=O và CH₃COCH₃; (d) CH₃CH₂CH₂OH và CH₃CH(OH)CH₃; (e) CH₂=CH-CH₂-CH₃ và CH₂=CH-CH=CH₂.

Số cặp chất là đồng phân của nhau là

A. 1.                              B. 2.                              C. 3.                              D. 4.

Phương pháp giải:

Những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.

Lời giải chi tiết:

Số cặp chất là đồng phân của nhau là 3.

→ Chọn C.

14.9

Các hợp chất sau đây thuộc loại hydrocarbon nào?

Phương pháp giải:

Hydrocarbon là những hợp chất hữu cơ chỉ được tạo thành từ hai nguyên tố carbon và hydrogen.

- Alkane là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn trong phân tử.

- Alkene là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết đôi C=C trong phân tử.

- Alkyne là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết ba C=C trong phân tử.

Lời giải chi tiết:

Butane thuộc loại alkane, but-1-ene thuộc loại alkene và but-2-yne thuộc loại alkyne.

14.10

Phân tích định lượng Atabrine, một loại thuốc chống sốt rét, người ta xác định được chất này chứa 69,1% carbon, 7,5% hydrogen, 10,5% nitrogen, 8,9% chlorine và 4,0% oxygen về khối lượng. Hãy xác định công thức thực nghiệm của Atabrine.

Phương pháp giải:

Công thức đơn giản nhất cho biết tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố có trong phân tử hợp chất hữu cơ (tỉ lệ các số nguyên tối giản).

Lời giải chi tiết:

Công thức tổng quát của Atabrine có dạng C_xH_yO_zN_tCl_u.

Ta có: $x:y:z:t:u=\frac{69,1}{12}:\frac{7,5}{1}:\frac{4,0}{16}:\frac{10,5}{14}:\frac{8,9}{35,5}$

                               $=5,76:7,5:0,25:0,75:0,25$

                               $=23:30:1:3:1$

Công thức thực nghiệm của Atabrine là C₂₃H₃₀ON₃Cl.

14.11

Một mẫu aspirin được xác định là có chứa 60,00% carbon, 4,44% hydrogen và 35,56% oxygen về khối lượng. Phổ khối lượng của aspirin như hình sau đây. Xác định công thức phân tử của Aspirin.

Phương pháp giải:

Có thể dự đoán phân tử khối của hợp chất hữu cơ đơn giản bằng tín hiệu của mảnh ion phân tử (kí hiệu là [M⁺]). Mảnh ion phân tử này thường ứng với tín hiệu có giá trị m/z lớn nhất.

Thiết lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ (C_xH_yO_zN_t) từ phân tử khối (M) được khái quát như sau:

$x=\frac{\%m_C}{12}\times \frac{M}{100};y=\frac{\%m_H}{1}\times \frac{M}{100};z=\frac{\%m_O}{16}\times \frac{M}{100};t=\frac{\%m_N}{14}\times \frac{M}{100}$

Với x, y, z, t lần lượt là số nguyên tử C, số nguyên tử H, số nguyên tử O, số nguyên tử N; %m_C, %m_H, %m_O, %m_N lần lượt là % khối lượng của các nguyên tố C, H, O, N trong hợp chất hữu cơ.

Lời giải chi tiết:

Gọi công thức phân tử của aspirin là C_xH_yO_z.

Từ phổ khối lượng của aspirin, ta có: $M_{aspirin}=180$

$\begin{array}{c}x=\frac{\%m_C}{12}\times \frac{M}{100}=\frac{60}{12}\times \frac{180}{100}=9\\ y=\frac{\%m_H}{1}\times \frac{M}{100}=\frac{4,44}{1}\times \frac{180}{100}\approx 8\\ z=\frac{\%m_O}{16}\times \frac{M}{100}=\frac{35.56}{16}\times \frac{180}{100}\approx 4\end{array}$

Vậy công thức phân tử của aspirin là C₉H₈O₄.

14.12

Xác định loại đồng phân cấu tạo có thể có và viết các đồng phân cấu tạo có thể có của các hợp chất có công thức phân tử C₄H₉Cl và C₈H₁₀ (hydrocarbon thơm).

Phương pháp giải:

Những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.

+ Các đồng phân có tính chất hoá học khác nhau do chúng có cấu tạo hoá học khác nhau.

+ Ứng với một công thức phân tử có thể có các đồng phân cấu tạo về mạch carbon, loại nhóm chức, vị trí nhóm chức.

Lời giải chi tiết:

C₄H₉Cl có đồng phân cấu tạo về mạch carbon và vị trí nhóm thế (nhóm –Cl) trên mạch.

C₈H₁₀ (hydrocarbon thơm) có đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm thế trên vòng bezene.