Bài 15. Alkane trang 54, 55, 56, 57

15.1

Công thức phân tử nào sau đây không phải là công thức của một alkane?

A. C₂H₆.                        B. C₃H₆.                        C. C₄H₁₀.                       D. C₅H₁₂.

Phương pháp giải:

Alkane là các hydrocarbon no mạch hở chỉ chứa liên kết đơn (liên kết 𝜎) C – H và C – C trong phân tử.

Công thức chung của alkane: C_nH_{2n + 2} (n là số nguyên, n ≥ 1).

Lời giải chi tiết:

Công thức phân tử C₃H₆ không phải là công thức của một alkane vì công thức phân tử này có dạng C_nH_2n.

→ Chọn B.

15.2

Pentane là tên theo danh pháp thay thế của

A. CH₃[CH₂]₂CH₃.                                             B. CH₃[CH₂]₃CH₃.

C. CH₃[CH₂]₄CH₃.                                             D. CH₃[CH₂]₅CH₃.

Phương pháp giải:

Tên theo danh pháp thay thế của alkane mạch không phân nhánh:

Phần nền (chỉ số lượng nguyên tử carbon) + ane

Lời giải chi tiết:

Pentane là alkane không phân nhánh có 5 carbon.

→ Chọn B.

15.3

(CH₃)₂CH-CH₃ có tên theo danh pháp thay thế là

A. 2-methylpropane.                                          B. isobutan.

C. butane.                                                           D. 2-methylbutane.

Phương pháp giải:

- Tên theo danh pháp thay thế của alkane mạch phân nhánh:

Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên alkane mạch chính

- Lưu ý:

+ Chọn mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất làm mạch chính.

+ Đánh số nguyên tử carbon mạch chính sao cho mạch nhánh có số chỉ vị trí nhỏ nhất.

+ Dùng chữ số (1, 2, 3, …) và gạch nối (−) để chỉ vị trí nhánh, nhóm cuối cùng viết liền với tên mạch chính.

+ Nếu có nhiều nhánh giống nhau: dùng các từ như ­di- (2), tri- (3), tetra- (4) … để chỉ số lượng nhóm giống nhau; tên nhánh viết theo thứ tự bảng chữ cái.

Lời giải chi tiết:

(CH₃)₂CH-CH₃ có tên theo danh pháp thay thế là 2-methylpropane.

→ Chọn A.

15.4

Phát biểu nào sau đây không đúng?

A. Trong phân tử alkane chỉ chứa các liên kết bền vững.

B. Các phân tử alkane hầu như không phân cực.

C. Ở điều kiện thường các alkane tương đối trơ về mặt hoá học.

D. Trong phân tử methane, bốn liên kết C-H hướng về bốn đỉnh của một hình vuông.

Phương pháp giải:

Trong phân tử alkane chỉ chứa các liên kết đơn C – C và C – H, các liên kết này là liên kết σ bền vững và kém phân cực. Do vậy, phân tử alkane hầu như không phân cực và ở điều kiện thường chúng tương đối trơ về mặt hoá học.

Trong phân tử methane, bốn liên kết C – H giống nhau tạo với nhau một góc 109,5^o và hướng về 4 đỉnh của một hình tứ diện đều.

Công thức cấu tạo và mô hình phân tử của methane được thể hiện như hình sau:

Lời giải chi tiết:

Phát biểu D không đúng vì trong phân tử methane, bốn liên kết C-H hướng về bốn đỉnh của một tứ diện đều.

→ Chọn D.

15.5

Phát biểu nào sau đây không đúng (ở điều kiện thường)?

A. Các alkane từ C1 đến C4 và neopentane ở trạng thái khí.

B. Các alkane từ C5 đến C17 (trừ neopentane) ở trạng thái lỏng.

C. Các alkane không tan hoặc tan rất ít trong nước và nhẹ hơn nước.

D. Các alkane không tan hoặc tan rất ít trong các dung môi hữu cơ.

Phương pháp giải:

Ở điều kiện thường, alkane từ C1 đến C4 và neopentane ở trạng thái khí, alkane từ C5 đến C17 (trừ neopentane) ở trạng thái lỏng, không màu, alkane từ C18 trở lên là chất rắn màu trắng (còn gọi là sáp paraffin).

Các alkane mạch nhánh thường có nhiệt độ sôi thấp hơn so với đồng phân alkane mạch không phân nhánh. Alkane không tan hoặc tan rất ít trong nước và nhẹ hơn nước, tan tốt hơn trong các dung môi hữu cơ.

Lời giải chi tiết:

Phát biểu D không đúng vì các alkane không tan hoặc tan rất ít trong nước và nhẹ hơn nước, nhưng tan tốt hơn trong các dung môi hữu cơ.

→ Chọn D.

15.6

Nhận xét nào sau đây là đúng về tính chất hoá học của alkane?

A. Khá trơ về mặt hoá học, phản ứng đặc trưng là thế và tách.

B. Hoạt động hoá học mạnh, phản ứng đặc trưng là thế và tách.

C. Khá trơ về mặt hoá học, phản ứng đặc trưng là cộng và trùng hợp.

D. Hoạt động hoá học mạnh, phản ứng đặc trưng là cộng và trùng hợp

Phương pháp giải:

Trong phân tử alkane chỉ chứa các liên kết đơn C – C và C – H, các liên kết này là liên kết σ bền vững và kém phân cực. Do vậy, phân tử alkane hầu như không phân cực và ở điều kiện thường chúng tương đối trơ về mặt hoá học.

Lời giải chi tiết:

Trong phân tử alkane chỉ chứa các liên kết đơn C – C và C – H, các liên kết này là liên kết σ bền vững và kém phân cực. Do vậy, alkane khá trơ về mặt hoá học và có phản ứng đặc trưng là thế và tách.

→ Chọn A.

15.7

Cho các chất sau: chloromethane, dichloromethane, trichloromethane và tetrachloromethane.

Số chất là sản phẩm của phản ứng xảy ra khi trộn methane với chlorine và chiếu ánh sáng tử ngoại là

A. 1.                              B. 2.                              C. 3.                              D. 4.

Phương pháp giải:

Khi đặt bình chứa hỗn hợp của alkane với halogen (thường là chlorine hoặc bromine) trong phòng tối và ở nhiệt độ phòng, phản ứng không xảy ra. Nhưng nếu đun nóng hoặc chiếu ánh sáng sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong alkane bằng nguyên tử halogen.

Lời giải chi tiết:

Khi trộn methane với chlorine và chiếu ánh sáng tử ngoại thu được 4 sản phẩm.

→ Chọn D.

15.8

Cho các chất sau: (X) 1-chloropropane và (Y) 2-chloropropane.

Sản phẩm của phản ứng monochlorine hoá propane là

A. (X).                          B. (Y).                           C. cả hai chất.               D. chất khác X, Y.

Phương pháp giải:

Khi đặt bình chứa hỗn hợp của alkane với halogen (thường là chlorine hoặc bromine) trong phòng tối và ở nhiệt độ phòng, phản ứng không xảy ra. Nhưng nếu đun nóng hoặc chiếu ánh sáng sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong alkane bằng nguyên tử halogen.

Lời giải chi tiết:

Sản phẩm của phản ứng monochlorine hoá propane là (X) 1-chloropropane và (Y) 2-chloropropane.

→ Chọn C.

15.9

Cracking alkane là quá trình phân cắt liên kết C-C (bẻ gãy mạch carbon) của các alkane mạch dài để tạo thành hỗn hợp các hydrocarbon có mạch carbon

A. ngắn hơn.                 B. dài hơn.                    C. không đổi.                D. thay đổi.

Phương pháp giải:

Cracking alkane là quá trình phân cắt liên kết C–C (bẻ gãy mạch carbon) của các alkane mạch dài để tạo thành hỗn hợp các hydrocarbon có mạch carbon ngắn hơn. Phản ứng cracking được ứng dụng trong công nghiệp lọc dầu. Phản ứng cracking được thực hiện trong điều kiện nhiệt độ cao và thường có xúc tác.

Lời giải chi tiết:

Cracking alkane là quá trình phân cắt liên kết C–C (bẻ gãy mạch carbon) của các alkane mạch dài để tạo thành hỗn hợp các hydrocarbon có mạch carbon ngắn hơn.

→ Chọn A.

15.10

Phát biểu nào sau đây không đúng về phản ứng reforming alkane?

A. Chuyển alkane mạch không phân nhánh thành các alkane mạch phân nhánh.

B. Chuyển alkane mạch không phân nhánh thành các hydrocarbon mạch vòng.

C. Số nguyên tử carbon của chất tham gia và của sản phẩm bằng nhau.

D. Nhiệt độ sôi của sản phẩm lớn hơn nhiều so với alkane tham gia phản ứng.

Phương pháp giải:

Reforming alkane là quá trình chuyển các alkane mạch không phân nhánh thành các alkane mạch phân nhánh và các hydrocarbon mạch vòng nhưng không làm thay đổi số nguyên tử carbon trong phân tử và cũng không làm thay đổi đáng kể nhiệt độ sôi của chúng.

Reforming alkane xảy ra quá trình đồng phân hoá (isomer hóa) và arene hoá (thơm hoá). Quá trình reforming thường được thực hiện với các alkane từ C5 đến C11 trong điều kiện nhiệt độ cao và thường có xúc tác.

Quá trình reforming được ứng dụng trong công nghiệp lọc dầu để làm tăng chỉ số octane của xăng và sản xuất các arene (benzene, toluene, xylene) làm nguyên liệu cho công nghiệp tổng hợp hữu cơ.

Lời giải chi tiết:

Trong phản ứng reforming, nhiệt độ sôi của sản phẩm không thay đổi đáng kể so với chất phản ứng. Do đó, phát biểu D sai.

→ Chọn D.

15.11

Phát biểu nào sau đây về ứng dụng của alkane không đúng?

A. Propane C₃H₈ và butane C₄H₁₀ được sử dụng làm khí đốt.

B. Các alkane C6, C7, C8 là nguyên liệu để sản xuất một số hydrocarbon thơm.

C. Các alkane lỏng được sử đụng làm nhiên liệu như xăng hay dầu diesel.

D. Các alkane từ C11 đến C20 được dùng làm nến và sáp.

Phương pháp giải:

Khí thiên nhiên và khí dầu mỏ là nhiên liệu sạch và được sử dụng rộng rãi trên thế giới. Chúng được sử dụng làm nhiên liệu trong sản xuất và đời sống.

LPG (Liquefied Petroleum Gas) thương phẩm chứa propane C₃H₈ và butane C₄H₁₀.

Ngoài ra, khí thiên nhiên và khí dầu mỏ với thành phần chính là methane được dùng làm nguyên liệu để sản xuất phân bón urea, hydrogen và ammonia.Các alkane lỏng được sử dụng làm nhiên liệu xăng, diesel và nhiên liệu phản lực (jet fuel)....

Các alkane C6, C7, C8 là nguyên liệu để sản xuất benzene, toluene và các đồng phân xylene.

Các alkane từ C11 đến C20 (vaseline) được dùng làm kem dưỡng da, sáp nẻ, thuốc mỡ.

Các alkane từ C20 đến C35 (paraffin) được dùng làm nến, sáp....

Lời giải chi tiết:

Các alkane từ C11 đến C20 (vaseline) được dùng làm kem dưỡng da, sáp nẻ, thuốc mỡ. Các alkane từ C20 đến C35 (paraffin) được dùng làm nến, sáp....Do đó, phát biểu D sai.

→ Chọn D.

15.12

Alkane X có công thức phân tử C₆H₁₄. Số công thức cấu tạo của X là

A. 2.                              B. 3.                              C. 4.                              D. 5.

Phương pháp giải:

Alkane là các hydrocarbon no mạch hở chỉ chứa liên kết đơn (liên kết 𝜎) C – H và C – C trong phân tử.

Công thức chung của alkane: C_nH_{2n + 2} (n là số nguyên, n ≥ 1).

Lời giải chi tiết:

Các alkane có công thức phân tử C₆H₁₄:

→ Chọn D.

15.13

Alkane (CH₃)₃C-CH₂-CH(CH₃)₂ có tên gọi là

A. 2,2,4-trimethylpentane.                                 B. 2,4,4-trimethylpentane.

C. pentamethylpropane.                                     D. trimetylpentane.

Phương pháp giải:

- Tên theo danh pháp thay thế của alkane mạch phân nhánh:

Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên alkane mạch chính

- Lưu ý:

+ Chọn mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất làm mạch chính.

+ Đánh số nguyên tử carbon mạch chính sao cho mạch nhánh có số chỉ vị trí nhỏ nhất.

+ Dùng chữ số (1, 2, 3, …) và gạch nối (−) để chỉ vị trí nhánh, nhóm cuối cùng viết liền với tên mạch chính.

+ Nếu có nhiều nhánh giống nhau: dùng các từ như ­di- (2), tri- (3), tetra- (4) … để chỉ số lượng nhóm giống nhau; tên nhánh viết theo thứ tự bảng chữ cái.

Lời giải chi tiết:

→ Chọn A.

15.14

Tên gọi của alkane nào sau đây đúng?

A. 2-ethylbutane.                                               B. 2,2-dimethylbutane.

C. 3-methylbutane.     D. 2,3,3-trimethylbutane

Phương pháp giải:

- Tên theo danh pháp thay thế của alkane mạch phân nhánh:

Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên alkane mạch chính

- Lưu ý:

+ Chọn mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất làm mạch chính.

+ Đánh số nguyên tử carbon mạch chính sao cho mạch nhánh có số chỉ vị trí nhỏ nhất.

+ Dùng chữ số (1, 2, 3, …) và gạch nối (−) để chỉ vị trí nhánh, nhóm cuối cùng viết liền với tên mạch chính.

+ Nếu có nhiều nhánh giống nhau: dùng các từ như ­di- (2), tri- (3), tetra- (4) … để chỉ số lượng nhóm giống nhau; tên nhánh viết theo thứ tự bảng chữ cái.

Lời giải chi tiết:

2,2-dimethylbutane là tên gọi đúng.

→ Chọn B.

15.15

Cho các alkane kèm theo nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi ^oC sau: propane (-187,7 và - 42,1), butane (-183,3 và -0,5),  pentane (-129,7 và 36,1), hexane (- 95,3 và 68,7).

Số alkane tồn tại ở thể khí ở điều kiện thường là

A. 1.                              B. 2.                              C. 3.                              D. 4.

Phương pháp giải:

Alkane có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiệt độ phòng (25 ^oC) ở thể khí trong điều kiện thường.

Lời giải chi tiết:

Alkane tồn tại ở thể khí ở điều kiện thường là propane (-187,7 và - 42,1), butane (-183,3 và -0,5).

→ Chọn B.

15.16

Trộn neopentane với chlorine và chiếu ánh sáng tử ngoại thì thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm monochlorine?

A. 1.                              B. 2.                              C. 3.                              D. 4.

Phương pháp giải:

Khi đặt bình chứa hỗn hợp của alkane với halogen (thường là chlorine hoặc bromine) trong phòng tối và ở nhiệt độ phòng, phản ứng không xảy ra. Nhưng nếu đun nóng hoặc chiếu ánh sáng sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong alkane bằng nguyên tử halogen.

Lời giải chi tiết:

→ Chọn A.

15.17

Cho các chất sau: (1) 2-methylbutane; (2) 2-methylpentane; (3) 3-methylpentane; (4) 2,2-dimethylbutane và (5) benzene.

Trong số các chất này, có bao nhiêu chất có thể là sản phẩm reforming hexane?

A. 5.                              B. 2.                              C. 3.                              D. 4.

Phương pháp giải:

Reforming alkane là quá trình chuyển các alkane mạch không phân nhánh thành các alkane mạch phân nhánh và các hydrocarbon mạch vòng nhưng không làm thay đổi số nguyên tử carbon trong phân tử và cũng không làm thay đổi đáng kể nhiệt độ sôi của chúng.

Lời giải chi tiết:

Các sản phẩm reforming hexane có 6 C, do đó sản phẩm reforming hexane có thể là (2) 2-methylpentane; (3) 3-methylpentane; (4) 2,2-dimethylbutane và (5) benzene.

→ Chọn D.

15.18

Oxi hoá butane bằng oxygen ở 180 ^oC và 70 bar tạo thành sản phẩm hữu cơ X duy nhất. X là

A. HCOOH.                  B. CH₃COOH.              C. C₂H₅COOH.             D. CO₂.

Phương pháp giải:

Ở nhiệt độ cao, có mặt xúc tác, alkane bị oxi hoá cắt mạch carbon bởi oxygen tạo thành hỗn hợp carboxylic acid.

Lời giải chi tiết:

15.19

a) Viết công thức cấu tạo của các alkane có tên gọi sau:

Pentane; 2-methylbutane (isopentane) và 2,2-dimethylpropane (neopentane).

(b) Gọi tên các alkane sau:

Phương pháp giải:

- Tên theo danh pháp thay thế của alkane mạch không phân nhánh:

Phần nền (chỉ số lượng nguyên tử carbon) + ane

- Tên theo danh pháp thay thế của alkane mạch phân nhánh:

Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên alkane mạch chính

- Lưu ý:

+ Chọn mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất làm mạch chính.

+ Đánh số nguyên tử carbon mạch chính sao cho mạch nhánh có số chỉ vị trí nhỏ nhất.

+ Dùng chữ số (1, 2, 3, …) và gạch nối (−) để chỉ vị trí nhánh, nhóm cuối cùng viết liền với tên mạch chính.

+ Nếu có nhiều nhánh giống nhau: dùng các từ như ­di- (2), tri- (3), tetra- (4) … để chỉ số lượng nhóm giống nhau; tên nhánh viết theo thứ tự bảng chữ cái.

Lời giải chi tiết:

15.20

Cho các alkane sau: (a) butane; (b) isobutane (2-methylpropane) và (c) neopentan (2,2-dimethylpropane).

Số dẫn xuất một lần thế được tạo thành khi chlorine hoá các hydrocarbon trên là bao nhiêu? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm.

Phương pháp giải:

Khi đặt bình chứa hỗn hợp của alkane với halogen (thường là chlorine hoặc bromine) trong phòng tối và ở nhiệt độ phòng, phản ứng không xảy ra. Nhưng nếu đun nóng hoặc chiếu ánh sáng sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong alkane bằng nguyên tử halogen.

Lời giải chi tiết:

(a) Có 2 dẫn xuất một lần thế được tạo thành khi chlorine hoá butane:

(b) Có hai dẫn xuất một lần thế được tạo thành khi chlorine hoá isobutane:

(c) Có một dẫn xuất một lần thế được tạo thành khi chlorine hoá neopentan:

15.21

Monochlorine hoá propane (có chiếu sáng, ở 25^oC), thu được 45% 1-chloropropane và 55% 2-chloropropane; còn monobromine hoá propane (có chiếu sáng và đun nóng đến 127^oC), thu được 4% 1-bromopropane và 96% 2-bromopropane. Dựa trên các kết quả thực nghiệm này, hãy nhận xét về:

(a) quan hệ giữa khả năng tham gia phản ứng thế của alkane và bậc của carbon;

(b) khả năng phản ứng của các halogen và tính chọn lọc vị trí thế của các halogen.

Phương pháp giải:

Trong phản ứng thế halogen, nguyên tử hydrogen liên kết với nguyên tử carbon bậc cao hơn dễ bị thế bởi nguyên tử halogen hơn so với nguyên tử hydrogen liên kết với nguyên tử carbon bậc thấp. Các sản phẩm thế halogen của hydrocarbon được gọi là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Phản ứng của propane với bromine sẽ xảy ra chậm hơn so với phản ứng của propane với chlorine. Tuy nhiên lúc này, do bromine có tính chọn lọc hơn so với chlorine nên khả năng phản ứng của nguyên tử carbon bậc II cao hơn nhiều so với của nguyên tử carbon bậc I, dẫn đến sản phẩm thế CH₃–CHBr–CH₃ sẽ chiếm tỉ lệ phần trăm cao hơn nhiều so với sản phẩm thế CH₃–CH₂–CH₂Br.

Lời giải chi tiết:

a) Bậc của carbon càng cao, phản ứng thế xảy ra càng dễ dàng. Phản ứng thế ở carbon bậc ba dễ hơn ở carbon bậc hai và phản ứng thế ở carbon bậc hai dễ hơn ở carbon bậc một.

b) Chlorine tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn so với bromine. Vì vậy, tính chọn lọc vị trí thế của chlorine yếu hơn so với bromine (nói cách khác, do khả năng phản ứng của bromine yếu, nên bromine chủ yếu lựa chọn phản ứng ở vị trí carbon bậc cao hơn, nơi phản ứng xảy ra dễ dàng hơn).

15.22

Tính nhiệt hình thành chuẩn của methane và propane. Biết nhiệt cháy chuẩn của methane và propane lần lượt bằng -890 kJ/mol và -2216 kJ/mol; nhiệt hình thành chuẩn của CO₂(g) và H₂O(l) lần lượt là -393,5 kJ/mol và -285,8 kJ/mol.

Phương pháp giải:

Biểu thức tính biến thiên enthalpy ở điều kiện chuẩn theo enthalpy tạo thành:

${\Delta }_r{H}_{298}^0=\sum {\Delta }_f{H}_{298}^0\left(sp\right)-\sum {\Delta }_f{H}_{298}^0\left(tg\right)$

Nhiệt tạo thành của đơn chất bằng 0.

Lời giải chi tiết: