Bài 17. Arene (Hydrocarbon thơm) trang 60, 61, 62, 63

17.1

Arene hay còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay nhiều

A. vòng benzene.          B. liên kết đơn.             C. liên kết đôi.              D. liên kết ba.

Phương pháp giải:

Arene hay còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzene.

Lời giải chi tiết:

Arene hay còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzene.

→ Chọn A.

17.2

Công thức phân tử nào sau đây có thể là công thức của hợp chất thuộc dãy đồng đẳng của benzene?

A. C₈H₁₆.                      B. C₈H₁₄.                       C. C₈H₁₂.                       D. C₈H₁₀.

Phương pháp giải:

Benzene có công thức C₆H₆ là một hydrocarbon thơm đơn giản và điển hình nhất.

Benzene và các đồng đẳng của nó hợp thành dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là C_nH_{2n – 6} (n ≥ 6).

Lời giải chi tiết:

Công thức phân tử C₈H₁₀ có dạng C_nH_{2n – 6} (với n = 8) là công thức của hợp chất thuộc dãy đồng đẳng của benzene.

→ Chọn D.

17.3

Nhận định nào sau đây về cấu tạo của phân tử benzene không đúng?

A. Phân tử benzene có 6 nguyên tử carbon tạo thành hình lục giác đều.

B. Tất cả nguyên tử carbon và hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng.

C. Các góc liên kết đều bằng 109,5^o.

D. Các độ dài liên kết carbon - carbon đều bằng nhau.

Phương pháp giải:

Phân tử benzene có 6 nguyên tử carbon tạo thành hình lục giác đều, tất cả các nguyên tử carbon và hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng, các góc liên kết đều bằng 120^o, độ dài liên kết carbon – carbon đều bằng 139 pm.

Lời giải chi tiết:

Nhận định C sai vì các góc liên kết trong phân tử bezene đều bằng 120^o.

→ Chọn C.

17.4

Chất nào sau đây là chất rắn, màu trắng?

A. Benzene.                  B. Toluene.                   C. Styrene.                    D. Naphthalene.

Phương pháp giải:

Benzene, toluene, xylene, styrene ở điều kiện thường là chất lỏng không màu, trong suốt, dễ cháy và có mùi đặc trưng. Naphthalene là chất rắn có màu trắng, có mùi đặc trưng (có thể phát hiện được ở nồng độ thấp).

Lời giải chi tiết:

Naphthalene là chất rắn, màu trắng.

→ Chọn D.

17.5

Cho các chất sau: (X) o-bromotoluene; (Y) m-bromotoluene; (Z) p-bromotoluene.

Sản phẩm chính của phản ứng giữa toluen với bromine ở nhiệt độ cao có mặt iron(III) bromine là

A. (X) và (Y).               B. (Y) và (Z).                C. (X) và (Z).                D. (Y).

Phương pháp giải:

Các arene tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen gắn với vòng thơm bằng halogen (chlorine, bromine) ở nhiệt độ cao khi có xúc tác muối iron(III) halide.

Quy tắc thế: Khi benzene có nhóm thế alkyl (–CH₃, –C₂H₅...), các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 (vị trí ortho hoặc para) so với nhóm alkyl.

Lời giải chi tiết:

Sản phẩm chính của phản ứng giữa toluen với bromine ở nhiệt độ cao có mặt iron(III) bromine là (X) o-bromotoluene; (Z) p-bromotoluene.

→ Chọn C.

17.6

Nitro hoá benzene bằng hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ  ≤ 50 ^oC, tạo thành chất hữu cơ X.

Phát biểu nào sau đây về X không đúng?

A. Tên của X là nitrobenzene.                           B. X là chất lỏng, sánh như dầu.

C. X có màu vàng.                                              D. X tan tốt trong nước.

Phương pháp giải:

Phản ứng nitro hoá là phản ứng trong đó một hay nhiều nguyên tử hydrogen ở vòng benzene được thay thế bằng nhóm nitro (− NO₂). Benzene được nitro hoá bằng hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ không quá 50 ^oC tạo nitrobenzene dạng lỏng, màu vàng nhạt, sánh như dầu:

Lời giải chi tiết:

Nitro hoá benzene bằng hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ  ≤ 50 ^oC, tạo thành chất hữu cơ X là nitrobenzene dạng lỏng, màu vàng nhạt, sánh như dầu, không tan trong nước.

Phát biểu D sai.

→ Chọn D.

17.7

Nhận xét nào sau đây không đúng đối với phản ứng cộng chlorine vào benzene?

A. Khó hơn phản ứng cộng chlorine vào ethylene.

B. Xảy ra với điều kiện ánh sáng tử ngoại và đun nóng.

C. Sản phẩm thu được là 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane.

D. Tỉ lệ mol của các chất tham gia phản ứng là 1:1.

Phương pháp giải:

Phản ứng cộng chlorine vào benzene trong điều kiện có ánh sáng tử ngoại và đun nóng, sản phẩm thu được là 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexachlorocyclohexane.

Lời giải chi tiết:

Phản ứng cộng chlorine vào benzene khó hơn phản ứng cộng chlorine vào ethylene.

Phản ứng cộng chlorine vào benzene trong điều kiện có ánh sáng tử ngoại và đun nóng.

Sản phẩm của phản ứng cộng chlorine vào benzene là 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexachlorocyclohexane.

Tỉ lệ mol của các chất tham gia phản ứng là 1:3.

Phát biểu D sai.

→ Chọn D.

17.8

Nhận xét nào sau đây về tính chất hoá học của benzene là không đúng?

A. Benzene khó tham gia phản ứng cộng hơn ethylene.

B. Benzene dễ tham gia phản ứng thế hơn so với phản ứng cộng.

C. Benzene không bị oxi hoá bởi tác nhân oxi hoá thông thường.

D. Benzene làm mất màu dung dịch nước bromine ở điều kiện thường.

Phương pháp giải:

Arene tham gia phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa.

Lời giải chi tiết:

Tính chất hóa học của benzene:

- Benzene khó tham gia phản ứng cộng hơn ethylene.

Ví dụ: Phản ứng cộng chlorine vào benzene trong điều kiện có ánh sáng tử ngoại và đun nóng. Phản ứng cộng chlorine vào ethylene diễn ra ngay ở điều kiện thường.

- Benzene dễ tham gia phản ứng thế hơn so với phản ứng cộng.

- Benzene không bị oxi hoá bởi tác nhân oxi hoá thông thường. Benzene không tác dụng với dung dịch KMnO₄ ở điều kiện thường hay khi đun nóng.

- Benzene không phản ứng với nước bromine ở điều kiện thường, do đó benzene không làm mất màu dung dịch nước bromine ở điều kiện thường.

Nhận xét D sai.

→ Chọn D.

17.9

Phân tử chất nào sau đây có thể cộng thêm 5 phân tử H₂ (xúc tác Ni, đun nóng)?

A. Benzene.                  B. Toluene.                   C. Styrene.                    D. Naphthalene.

Phương pháp giải:

Khi đun nóng và có xúc tác Ni hoặc Pt, benzene và các arene có phản ứng cộng với hydrogen.

Phản ứng cộng hydrogen vào vòng benzene xảy ra ở liên kết π trên vòng benzene.

Lời giải chi tiết:

17.10

Chất nào sau đây có thể làm nhạt màu dung dịch Br₂ trong CCl₄ ở điều kiện thường?

A. Benzene.                  B. Toluene.                   C. Styrene.                    D. Naphthalene.

Phương pháp giải:

Công thức cấu tạo của styrene:

Styrene dễ dàng tham gia phản ứng cộng với bromine ở điều kiện thường.

Lời giải chi tiết:

Styrene dễ dàng tham gia phản ứng cộng với bromine ở điều kiện thường vì trong phân tử styrene có nhóm thế vinyl (CH₂=CH-), làm màu của nước bromine nhạt dần rồi mất màu.

→ Chọn C.

17.11

Chất nào sau đây khi tác dụng với hỗn hợp HNO₃ và H₂SO₄ đặc nóng tạo một sản phẩm mononitro hoá duy nhất?

A. Benzene.                  B. Toluene.                   C. o-xylene.                  D. Naphthalene.

Phương pháp giải:

Phản ứng nitro hoá là phản ứng trong đó một hay nhiều nguyên tử hydrogen ở vòng benzene được thay thế bằng nhóm nitro (− NO₂).

+ Benzene được nitro hoá bằng hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ không quá 50 ^oC tạo nitrobenzene dạng lỏng, màu vàng nhạt, sánh như dầu.

+ Toluene được nitro hoá tạo thành hỗn hợp hai sản phẩm chính là ortho và para – nitrotoluene.

Lời giải chi tiết:

Benzene khi tác dụng với hỗn hợp HNO₃ và H₂SO₄ đặc nóng tạo một sản phẩm mononitro hoá duy nhất.

→ Chọn A.

17.12

Phản ứng giữa toluene và chlorine khi được chiếu sáng tạo sản phẩm là

A. p-chlorotoluene.                                            B. m-chlorotoluene.

C. benzyl chloride.                                             D. 2,4-dichlorotoluene.

Phương pháp giải:

Khi chiếu sáng, toluene phản ứng thế chlorine ở nhóm methyl.

Lời giải chi tiết:

17.13

Đun nóng toluene với dung dịch KMnO₄ nóng, thì tỉ lệ mol C₆H₅COOK sinh ra so với KMnO₄ phản ứng bằng

A. 1: 2.                          B. 2: 1.                           C. 2: 3.                           D. 3: 2.

Phương pháp giải:

Toluene và các alkylbenzene khác có thể bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá như dung dịch KMnO₄.

Lời giải chi tiết:

17.14

Đun nóng hydrocarbon thơm X có công thức phân tử C₈H₁₀ với dung dịch KMnO₄ nóng thu được dung dịch có chứa C₆H₅COOK và K₂CO₃. Chất X là

A. o-xylene.                  B. p-xylene.                  C. ethyl benzene.          D. styrene.

Phương pháp giải:

Toluene và các alkylbenzene khác có thể bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá như dung dịch KMnO₄.

Lời giải chi tiết:

Đun nóng hydrocarbon thơm X có công thức phân tử C₈H₁₀ với dung dịch KMnO₄ nóng thu được dung dịch có chứa C₆H₅COOK và K₂CO₃. Chất X là ethyl benzene.

→ Chọn C.

17.15

Viết đồng phân và gọi tên các arene có cùng công thức phân tử C₈H₁₀.

Phương pháp giải:

Benzene (C₆H₆) và các hydrocarbon thơm khác như toluene (C₇H₈), xylene (C₈H₁₀),... tạo thành dãy đồng đẳng có công thức chung C_nH_2n-6 (n ≥ 6).

Lời giải chi tiết:

17.16

Cho 40 mL dung dịch H₂SO₄ đặc, lạnh vào bình cầu đang được giữ lạnh, thêm 35 mL dung dịch HNO₃ đặc. Sau đó, thêm từ từ 30 mL benzene và khuấy đều (giữ nhiệt độ trong khoảng 55-60 ^oC ). Sau khoảng một giờ thu được lớp chất lỏng X màu vàng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước.

Xác định chất X viết phương trình hoá học.

Phương pháp giải:

Phản ứng nitro hoá là phản ứng trong đó một hay nhiều nguyên tử hydrogen ở vòng benzene được thay thế bằng nhóm nitro (− NO₂). Benzene được nitro hoá bằng hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ không quá 50 ^oC tạo nitrobenzene dạng lỏng, màu vàng nhạt, sánh như dầu.

Lời giải chi tiết:

17.17

Biết nhóm thế -Br trên vòng benzene định hướng thế ưu tiên các vị trí ortho và para, còn nhóm thế -NO₂ trên vòng benzene định hướng thế vào vị trí meta. Hãy xác định cấu tạo và tên gọi của các chất còn thiếu trong mỗi sơ đồ chuyển hoá sau đây (mỗi phản ứng chỉ xảy ra một lần thế và các chất còn thiếu là sản phẩm chính của phản ứng).

Phương pháp giải:

Bezene tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen gắn với vòng thơm bằng halogen (chlorine, bromine) ở nhiệt độ cao khi có xúc tác muối iron(III) halide.

Nhóm thế -Br trên vòng benzene định hướng thế ưu tiên các vị trí ortho và para, còn nhóm thế -NO₂ trên vòng benzene định hướng thế vào vị trí meta.

Lời giải chi tiết:

17.18

Dự đoán sản phẩm chính của mỗi phản ứng trong sơ đồ sau và gọi tên các sản phẩm đó.

Phương pháp giải:

- Phản ứng cộng hydrogen vào vòng toluene xảy ra ở liên kết π trên vòng benzene.

- Toluene tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen gắn với vòng thơm bằng halogen (chlorine, bromine) ở nhiệt độ cao khi có xúc tác muối iron(III) halide. Tạo sản phẩm chính ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 (vị trí ortho hoặc para) so với nhóm alkyl.

- Khi chiếu sáng, toluene phản ứng thế chlorine ở nhóm methyl.

- Toluene phản ứng với dung dịch nitric acid đậm đặc, có dung dịch sulfuric acid đậm đặc làm xúc tác tạo 2,4,6-trinitrotoluene.

- Toluen phản ứng với dung dịch KMnO₄ trong môi trường acid và đun nóng, tạo benzoic acid.

Lời giải chi tiết:

17.19

Viết các phương trình phản ứng minh hoạ các quá trình điều chế:

a) Polystyrene từ hexane.

b) 2,4,6-trinitrotoluene từ heptane.

Phương pháp giải:

Reforming alkane là quá trình chuyển các alkane mạch không phân nhánh thành các alkane mạch phân nhánh và các hydrocarbon mạch vòng nhưng không làm thay đổi số nguyên tử carbon trong phân tử và cũng không làm thay đổi đáng kể nhiệt độ sôi của chúng.

Lời giải chi tiết: