Bài 19. Dẫn xuất halogen trang 67, 68, 69

19.1

Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine no, mạch hở là

A. C_nH_2n-5Cl.                B. C_nH_2n-3Cl.                 C. C_nH_2n-1Cl.                 D. C_nH_2n+1Cl.

Phương pháp giải:

Phân tử dẫn xuất monohalogen no, mạch hở có một nguyên tử halogen liên kết với gốc alkyl C_nH_2n+1-.

Lời giải chi tiết:

Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine no, mạch hở là C_nH_2n+1Cl.

→ Chọn D.

19.2

Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃CHClCH₃ là

A. 1-chloropropane.     B. 2-chloropropane.     C.3-chloropropane.      D. propyl chloride.

Phương pháp giải:

Tên theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen: Vị trí của halogen + halogeno + tên hydrocarbon

Halogeno: Đuôi “-ine” trong tên halogen được đổi thành đuôi “-o”.

Lời giải chi tiết:

Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃CHClCH₃ là 2-chloropropane.

→ Chọn B.

19.3

Dẫn xuất halogen nào sau đây có đồng phân hình học?

A. CH₂=CHCl.              B. CH₂=CH-CH₂Br.      C. CH₃CH=CFCH₃.      D. (CH₃)₂C=CHI.

Phương pháp giải:

Trong phân tử alkene nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc hai nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có đồng phân hình học.

Lời giải chi tiết:

Các dẫn xuất A, B, D không có đồng phân hình học vì chứa carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử (nhóm nguyên tử) giống nhau.

Dẫn xuất CH₃CH=CFCH₃ có đồng phân hình học vì mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với nguyên tử và nhóm nguyên tử khác nhau.

→ Chọn C.

19.4

Cho các dẫn xuất halogen sau: (1) C₂H₅F; (2) C₂H₅Cl; (3) C₂H₅Br; (4) C₂H₅I.

Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là

A. (1) > (2) > (3) > (4).                                      B. (1) > (4) > (2) > (3).

C. (4) > (3) > (2) > (1).                                      D. (4) > (2) > (1) > (3).

Phương pháp giải:

Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen tăng theo chiều tăng độ dài mạch carbon (cùng loại halogen).

Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen tăng theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen từ F, Cl, Br, I (cùng gốc alkyl).

Lời giải chi tiết:

Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi: (4) C₂H₅I, (3) C₂H₅Br, (2) C₂H₅Cl, 1) C₂H₅F.

→ Chọn C.

19.5

Cho phản ứng hoá học sau: 

Phản ứng trên thuộc loại phản ứng nào sau đây?

A. Phản ứng thế.                                                 B. Phản ứng cộng.

C. Phản ứng tách.                                               D. Phản ứng oxi hoá - khử.

Phương pháp giải:

Các dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng với dung dịch kiềm, nguyên tử halogen bị thay thế bởi nhóm OH⁻, tạo thành alcohol.

Lời giải chi tiết:

Phản ứng trên thuộc loại phản ứng thế.

→ Chọn A.

19.6

Cho sơ đồ phản ứng hoá học sau: 

Sản phẩm chính theo quy tắc Zaitsev của phản ứng trên là

A. but-1-ene.                B. but-2-ene.                 C. but-1-yne.                D. but-2-yne.

Phương pháp giải:

Phản ứng tách xảy ra theo quy tắc tách Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Lời giải chi tiết:

Sản phẩm chính theo quy tắc Zaitsev của phản ứng trên là but-2-ene.

→ Chọn B.

19.7

Chất nào sau đây không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?

A. CH₃CH₂Cl.               B. CH₂=CHBr.              C. ClCH₂COOH.           D. CF₃CH₂Cl.

Phương pháp giải:

- Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

- Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen: RX_n.

Trong đó:

+ R: gốc hydrocarbon.

+ X: F, Cl, Br, I.

+ n: số nguyên tử halogen.

Lời giải chi tiết:

ClCH₂COOH không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

→ Chọn C.

19.8

Cho dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau:

Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen trên là

A. 3,4-dimethyl-2-chlorohexane.                      B. 2-chloro-3,4-dimethylhexane.

C. 3,4-dimethyl-5-chlorohexane.                      D. 5-chloro-3,4-dimethylhexane.

Phương pháp giải:

Tên theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen: Vị trí của halogen + halogeno + tên hydrocarbon

Halogeno: Đuôi “-ine” trong tên halogen được đổi thành đuôi “-o”.

Lời giải chi tiết:

→ Chọn B.

19.9

Nhận xét nào sau đây không đúng?

A. Dẫn xuất halogen có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

B. Thuỷ phân ethyl bromide trong môi trường kiềm thu được ethyl alcohol.

C. Phản ứng tách HCl của 2-chloropropane chỉ thu được một alkene duy nhất.

D. CFC là hợp chất chứa các nguyên tố carbon, fluorine, chlorine và hydrogen.

Phương pháp giải:

Phân tử của dẫn xuất halogen phân cực nên chúng có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

Các dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng với dung dịch kiềm, nguyên tử halogen bị thay thế bởi nhóm OH⁻, tạo thành alcohol.

Các dẫn xuất monohalogen của alkane có thể bị tách hydrogen halide để tạo thành alkene.

Một số dẫn xuất halogen chứa đồng thời chlorine, fluorine được gọi chung là chlorofluorocarbon (viết tắt là CFC).

Lời giải chi tiết:

Nhận xét D không đúng.

→ Chọn D.

19.10

Sản phẩm chính theo quy tắc Zaitsev của phản ứng tách HCl ra khỏi phân tử 2-chloro-3-methyl butane là

A. 2-methylbut-2-ene.                                       B. 3-methylbut-2-ene. 

C. 3-methylbut-3-ene.                                        D. 2-methylbut-3-ene.

Phương pháp giải:

Phản ứng tách xảy ra theo quy tắc tách Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Lời giải chi tiết:

Sản phẩm chính của phản ứng tách HCl ra khỏi phân tử 2-chloro-3-methyl butane là 2-methylbut-2-ene.       

→ Chọn A.

19.11

Đun nóng CH₂=CH-CH₂Br với dung dịch kiềm, trung hoà hỗn hợp thu được bằng dung dịch HNO₃. Nhỏ vài giọt dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm và lắc nhẹ thấy có kết tủa màu vàng nhạt xuất hiện. Hãy giải thích hiện tượng xảy ra.

Phương pháp giải:

- Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa AgX. (Với X là Cl, Br, I)

- Giải thích: + Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen, tạo ra ion X^-.

+ Sau đó nhỏ thêm dung dịch AgNO₃, ion X^- kết hợp với ion Ag⁺ tạo kết tủa AgX.

X^- + Ag⁺ → AgX↓

Lời giải chi tiết:

Dẫn xuất halogen bị thế nguyên tử halogen: 

Trung hòa bằng dung dịch HNO₃ để loại bỏ kiềm dư.

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm, xuất hiện kết tủa vàng nhạt: AgNO₃ + NaBr → AgBr↓ + NaNO₃.

19.12

R-45B là một chất làm lạnh thế hệ mới sẽ thay thế các chất làm lạnh không thân thiện với môi trường, ảnh hưởng đến tầng ozone. R-45B chứa hỗn hợp gồm difluoromethane và 2,3,3,3-tetrafluoropropene. Hãy viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có trong R-45B.

Phương pháp giải:

Từ quy tắc đọc tên suy ra công thức hóa học:

Tên theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen: Vị trí của halogen + halogeno + tên hydrocarbon

(Halogeno: Đuôi “-ine” trong tên halogen được đổi thành đuôi “-o”).

Lời giải chi tiết:

Công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có trong R-45B:

+) Difluoromethane: CH₂F₂;

+) 2,3,3,3-tetrafluoropropene: CH₂CFCF₃.

19.13

a) Viết các đồng phân cấu tạo có thể có của các dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Br.

b) Thực hiện phản ứng tách HBr một trong các chất trên thu được hai alkene.

Xác định công thức của dẫn xuất halogen đó.

Phương pháp giải:

a) Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

b) Các dẫn xuất monohalogen của alkane có thể bị tách hydrogen halide để tạo thành alkene. Phản ứng này xảy ra khi đun nóng dẫn xuất halogen với base mạnh như NaOH, RONa trong dung môi alcohol.

Lời giải chi tiết:

a) Các đồng phân cấu tạo có thể có của các dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Br:

b) Thực hiện phản ứng tách HBr 2-bromobutane thu được hai alkene.

19.14

Cho sơ đồ phản ứng sau:

a) Viết các phương trình hoá học để hoàn thành sơ đồ phản ứng trên.

b) Nếu thay ethylene bằng but-1-ene thì sản phẩm chính thu được ở các phản ứng trên sẽ như thế nào?

Phương pháp giải:

Các dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng với dung dịch kiềm, nguyên tử halogen bị thay thế bởi nhóm OH⁻, tạo thành alcohol.

Các dẫn xuất monohalogen của alkane có thể bị tách hydrogen halide để tạo thành alkene. Phản ứng này xảy ra khi đun nóng dẫn xuất halogen với base mạnh như NaOH, RONa trong dung môi alcohol.

Lời giải chi tiết:

19.15

Đun nóng hợp chất A có công thức phân tử C₅H₁₁Br  trong môi trường kiềm và ethanol, thu được sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene. Hãy xác định các công thức cấu tạo có thể có của A.

Phương pháp giải:

Các dẫn xuất monohalogen của alkane có thể bị tách hydrogen halide để tạo thành alkene. Phản ứng này xảy ra khi đun nóng dẫn xuất halogen với base mạnh như NaOH, RONa trong dung môi alcohol.

Lời giải chi tiết:

C₅H₁₁Br có 8 đồng phân:

Đun nóng hợp chất A có công thức phân tử C₅H₁₁Br  trong môi trường kiềm và ethanol, thu được sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene, do đó A có thể là