Bài 2. Cơ chế phản ứng thế

CH tr 11

Phản ứng thế là phản ứng trong đó nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ được thay thế bằng nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác. Cơ chế phản ứng thế xảy ra như thế nào? Các yếu tố nào ảnh hưởng đến sự hình thành các sản phẩm của loại phản ứng này?

Phương pháp giải:

Dựa vào cơ chế phản ứng thế.

Lời giải chi tiết:

Cơ chế phản ứng thế xảy ra theo 3 giai đoạn chính:

+ giai đoạn khơi màu phản ứng

+ giai đoạn phát triển mạch phản ứng

+ giai đoạn tắt mạch phản ứng.

Trong phản ứng thế, yếu tố đối xứng có ảnh hưởng đến sản phẩm các loại phản ứng.

CH tr 12 CH1

Khi monobromine hóa propane, thu được hai sản phẩm là 2 – bromopropane và 1 – bromopropane. Hãy viết phương trình hóa học, cơ chế của phản ứng và dự đoán sản phẩm nào là sản phẩm chính.

Phương pháp giải:

Dựa vào cơ chế phản ứng thế.

Lời giải chi tiết:

Giai đoạn khơi màu phản ứng: 

Giai đoạn phát triển mạch phản ứng: \(C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - H + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet  {H_2} + HBr\)

\(C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet  {H_2} + Br - Br \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2}Br + B{r^ \bullet }\)

Giai đoạn tắt mạch phản ứng:

\(B{r^ \bullet } - B{r^ \bullet } \to Br - Br\)

\(\begin{array}{l}C{H_3} - C{H_2} - \mathop C\limits^ \bullet  {H_2} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - C{H_2} - C{H_2}Br\\C{H_3} - \mathop C\limits^ \bullet  H - C{H_3} + B{r^ \bullet } \to C{H_3} - CHBr - C{H_3}\end{array}\)

Sản phẩm: CH₃ – CHBr – CH₃ là sản phẩm chính.

CH tr 12 CH2

Viết cơ chế của phản ứng hóa học sau: 

(Biết rằng H₂SO₄ proton hóa nhóm – OH của HNO₃, sau đó tách nước để tạo tác nhân electrophile ⁺NO₂).

Phương pháp giải:

Dựa vào phản ứng thế electrophile vào nhân thơm.

Lời giải chi tiết:

CH tr 13

Viết phương trình hóa học phản ứng thủy phân chloroethane và 2 – chloro – 2 – methylpropane trong dung dịch NaOH và cơ chế của mỗi phản ứng.

Phương pháp giải:

Dựa vào phản ứng thế nucleophile.

Lời giải chi tiết: