Cách xác định peptide ban đầu từ phản ứng thuỷ phân - Hoá 12
Hợp chất chứa nitrogen - Từ điển môn Hoá 12 Cách xác định peptide ban đầu từ phản ứng thuỷ phân - Hoá 12
Cách xác định peptide ban đầu từ phản ứng thủy phân
1. Peptide là gì?
2. Tính chất hoá học: Phản ứng thuỷ phân
3. Cách xác định peptide ban đầu từ phản ứng thuỷ phân
4. Bài tập vận dụng
1. Peptide là gì?
Peptide là những hợp chất hữu cơ được cấu tạo từ các đơn vị α-amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-).
Các peptide chứa từ 2, 3, 4,... đơn vị α- amino acid lần lượt được gọi là dipeptide, tripeptide, tetrapeptide,...; peptide chứa nhiều đơn vị α-amino acid được gọi là polypetide.
2. Tính chất hoá học: Phản ứng thuỷ phân
Peptide bị thuỷ phân bởi acid, base hoặc enzyme.
(xét n – peptide chứa 1 nhóm NH2 và 1 nhóm COOH)
- Thuỷ phân trong môi trường trung tính (H2O) => tạo cácα-amino acid
H2N-CH2CONHCH(CH3)COOH+H2O → H2NCH2COOH+H2NCH(CH3)COOH
Viết gọn: Gly-Ala +H2O → Gly + Ala
Tổng quát: n-peptide + (n -1) H2O → cácα-amino acid
- Thuỷ phân trong môi trường base: => tạo muối của α-amino acid.
H2N-CH2CONHCH(CH3)COOH+2NaOH → H2NCH2COONa+H2NCH(CH3)COONa+H2O
Viết gọn: Gly-Ala + 2NaOH → GlyNa + AlaNa + H2O
Tổng quát: n-peptide + nNaOH → muối + H2O
-Thuỷ phân trong môi trường acid: => tạo muối của α-amino acid. H2NCH2CONHCH(CH3)COOH + H2O + 2HCl →ClH3NCH2COOH +ClH3NCH(CH3)COOH
Viết gọn: Gly-Ala + 2HCl +H2O → Gly.HCl + Ala.HCl
Tổng quát: n-peptide + nHCl +(n-1) H2O → muối
* Nếu thuỷ phân không hoàn toàn tạo thành các peptide ngắn hơn.
Ví dụ: Tetrapeptide Gly-Tyr-Val-Ala khi bị thuỷ phân không hoàn toàn có thể tạo thành các tripeptide
Gly-Tyr-Val, Tyr-Val-Ala và các dipeptide là Gly-Tyr, Tyr-Val, Val-Ala.
3. Cách xác định peptide ban đầu từ phản ứng thuỷ phân
|
1. Thuỷ phân peptide trong môi trường trung tính
|
|
2. Thuỷ phân peptide trong môi trường acid: Peptide (n mắt xích) + n HCl+(n-1)H2O → n. muối => mpeptide + mnước + macid = mmuối |
|
3. Thuỷ phân peptide trong môi trường kiềm Peptide (n mắt xích) + nNaOH → muối + H2O Số mol NaOH = số α- amino acid. npeptide => nnước = npeptide & mpeptide + mNaOH = mmuối + mnước |
|
4. Một số công thức tổng quát - Công thức tổng quát amino acid no chứa một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH: CnH2n+1NO2. - Công thức tổng quát peptide chứa x gốc amino acid trên: CnH2n+2-xNxOx+1. => số N cho biết loại peptide: N2 là dipeptide, N3 là tripeptide, N4 là tetrapeptide.... => số O cho biết loại peptide: O3 là dipeptide, O4 là tripeptide, O5 là tetrapeptide...... - Tính M của peptide : Mpeptide = tổng Mα−aminoacid – số liên kết peptide.18 Vd : MAla-Gly = 75+89- 1.18 = 146 |
4. Bài tập vận dụng
Insuline là hocmon có tác dụng điều tiết lượng đường trong máu. Thủy phân một phần insuline thu được heptapeptide X mạch hở. Khi thủy phân không hoàn toàn X, thu được hỗn hợp chứa các peptide: Phe-Phe-Tyr, Pro-Lys-Thr, Tyr-Thr-Pro, Phe-Tyr-Thr. Nếu đánh số thứ thự đầu N là số 1, thì amino acid ở vị trí số 5 trong X có kí hiệu là
Gợi ý